Нобелевскую премию по химии присудили за асимметрический органокатализ

Лауреатами Нобелевской премии по химии в 2021 году стали Беньямин Лист (Benjamin List) и Дэвид Макмиллан (David MacMillan) — за развитие асимметрического органокатализа. За церемонией объявления лауреатов и комментариями экспертов можно следить в прямом эфире на сайте Премии. Подробнее об исследованиях и достижениях лауреатов рассказывает пресс-релиз Нобелевского комитета.

До конца ХХ века химики знали только два вида катализаторов — веществ, которые ускоряют химические реакции. В первых за ускорение отвечают атомы металлов, вторые — ферменты. Металлические катализаторы используют в промышленности, но реакции на катализаторах с атомами металлов обычно неспецифичны, то есть сложно контролировать продукт на выходе — например, они могут давать смесь зеркальных изомеров (энантиомеров) одного вещества. Ферменты встречаются в живых организмах, и они как раз крайне специфичны, то есть ускоряют строго определенную реакцию или несколько. Но внутри человеческой или бактериальной клетки может просто не найтись фермента, подходящего под конкретную реакцию, которую нужно запустить в промышленных масштабах.
Лауреаты этого года открыли третий вид катализа. Беньямин Лист обратил внимание на то, что некоторые катализаторы относятся сразу к обеим разновидностям: например, в клетках человека есть немало ферментов, в активном центре которых (там, где происходит непосредственная реакция) расположен атом металла. Но некоторые ферменты справляются и без него, обходясь одними только аминокислотами — а значит, аминокислоты можно сделать катализаторами сами по себе, выделив из большой молекулы фермента. Так, Лист выяснил, что пролин — одна из самых маленьких аминокислот — сама по себе может работать катализатором.
Дэвид Макмиллан пришел к той же идее с другой стороны. Он работал с катализаторами на основе атомов металлов и искал способы сделать их более специфичными. Он даже подобрал условия, при которых это могло бы быть возможным — но они оказались слишком сложными для применения в промышленности. Поэтому Макмиллан переключился на небольшие органические молекулы и заменил атом металла в катализаторе на ион иминия.
Работы обоих лауреатов вышли в одном и том же 2000-м году — и с тех пор органических катализаторов становится все больше и больше. Среди их преимуществ не только дешевизна, но и то, что они умеют работать в цепочке, то есть сокращать время на производство сложных органических молекул. Кроме того, благодаря своей специфичности они позволяют получать только нужный изомер вещества — потому органокатализ и назвали асимметрическим — и это бывает очень важно, например, в тех случаях, когда лекарство существует в двух зеркальных формах, но работает непосредственно лекарством только в одной.
В этот раз снова не сбылся самый авторитетный из прогнозов на нобелиатов — от агентства Clarivate. По мнению аналитиков Clarivate, которые строят список своих фаворитов на основе цитируемости их статей, лауреатом премии по химии в этом году должен был стать один из трех ученых: Барри Холливелл — за исследования свободных радикалов, Уильям Йоргенсен — за работы по вычислительной химии или Мицуо Савамото — за открытие реакции радикальной полимеризации с переносом атома.

При этом с физиологией и медициной в 2021 году Clarivate тоже не угадали — премия досталась Дэвиду Джулиусу и Ардему Патапутяну за открытие рецепторов боли, температуры и прикосновений. А вот с физикой угадали год в год — лауреатами стали Сюкуро Манабе, Клаус Хассельман и Джорджо Паризи, причем последний был в прогнозе аналитиков от этого года.

В 2020 году премия досталась биохимикам — Дженнифер Дудне и Эммануэль Шарпантье, за развитие технологии CRISPR/Cas9, которая позволяет точечно редактировать ДНК. Подробнее о самой технологии, ее возможностях и границах применимости мы рассказали в тексте «Эти буквы должен знать каждый».

В 2019 году премию разделили трое разработчиков литий-ионных батарей: Джон Гуденаф, Стэнли Уиттингем и Акира Ёсино. Подробнее об истории открытия, принципах работы и роли аккумуляторов в жизни человечества читайте в материале «Заряженный „Нобель“».