Химики разделили энантиомеры в масс-спектрометре

Китайские химики нашли способ разделения энантиомеров в масс-спектрометре. Для этого они использовали ионную ловушку, в которой за счет импульсов переменного тока энантиомеры одной молекулы двигались по-разному. Это позволило определить энантиомерную чистоту набора веществ. Исследование опубликовано в Science.

Оптические изомеры или энантиомеры — это вещества одного и того же состава, молекулы которых относятся друг к другу, как зеркальные отражения. Получать вещества в оптически чистом виде важно, например, для медицинской химии: при попадании в организм разные энантиомеры могут вызывать противоположные реакции (подробнее про такие случаи вы можете узнать из нашего теста «Убийца из зазеркалья»), и поэтому точно определять оптическую чистоту вещества — важная задача для химиков-аналитиков.

Основной метод определения оптической чистоты — это хроматография на хиральном носителе. Образец вещества пропускают через колонку, заполненную оптически чистым сорбентом, с которым энантиомеры взаимодействуют по-разному. В результате один из изомеров выходит с колонки быстрее, а другой — медленнее. И если зарегистрировать, например, УФ-спектры выходящего с колонки раствора в разные моменты времени, можно определить оптическую чистоту образца.

Недавно химики и физики под руководством Оуяна Чжэня (Zheng Ouyang) из Университета Цинхуа разработали новый способ определения оптической чистоты химических веществ. Для этого они использовали масс-спектрометр, внутри которого изомерные ионы одного и того же вещества подвергались импульсам переменного тока разной фазы. За счет возникающего вращения и различающегося взаимодействия с окружающими молекулами, изомерные ионы двигались по разным траекториям и вылетали из ионной ловушки с разной скоростью — благодаря этому можно было определить оптический состав вещества.

С помощью своего изобретения ученые смогли достоверно выяснить оптическую чистоту образцов пеницилламина, талидомида, палоносетрона и 2-гидроксиглутамата, а также сахаров маннозы и глюкозы, которые содержат несколько стереоцентров.

Также химики применили открытый метод для оптимизации энантиоселективной реакции гидрирования хинолинов на марганцевом катализаторе с хиральным лигандом. Это оказалось так же удобно, как и при использовании хроматографии на хиральном носителе, но на анализ уходило меньше времени и меньшее количество реакционной смеси — около десяти нанограмм на один аналитический эксперимент.

В результате ученые разработали удобный способ определения оптической чистоты вещества. Учитывая, что масс-спектрометры обычно используют для определения структуры органических веществ, теперь можно будет одновременно определять и структуру, и оптическую чистоту.

Ранее мы рассказывали о том, как физики разработали новый метод детектирования атомных переходов с помощью масс-спектрометра.