Убийца из зазеркалья

Правая и левая рука — зеркальные отражения друг друга. Их анатомическое строение абсолютно одинаково, но правая рука никогда не станет левой, как ее ни крути и ни переворачивай, — это принципиально разные геометрические объекты. То же самое можно сказать про большинство сложных молекул лекарственных веществ. Дело в том, что каждый атом углерода образует четыре связи. Если среди них нет кратных (двойных или тройных), то атом углерода оказывается в центре тетраэдра. Вершины же тетраэдра можно раскрасить в четыре цвета двумя способами — получатся два «зеркальных» тетраэдра. Так и с атомом углерода — существуют два «зеркальных» способа расположить вокруг него четыре разные группы атомов.
Молекулы, являющиеся зеркальными отражениями друг друга, называются оптическими изомерами. Они обладают абсолютно похожими физическими и химическими свойствами, их не отличить по температуре плавления или, например, растворимости в воде. Синтезировать только один конкретный изомер довольно сложно, природа справляется с этим гораздо лучше, чем современный органический синтез. Из-за этого многие лекарственные препараты раньше выпускались в виде смеси изомеров. Но если и левая и правая рука в некотором смысле одинаково полезны, то зеркальные отражения ряда лекарственных молекул оказываются не просто неактивными, а ядовитыми, что порой приводило к трагическим последствиям. Сможете ли вы угадать, какая из двух молекул — настоящее лекарство, а какая — злой зазеркальный близнец?