Цитрусы оказались источником натуральных подсластителей

Химики из США провели скрининг метаболома одиннадцати сортов цитрусов и обнаружили сразу шесть неуглеводных соединений, делающих фрукты слаще. Два из веществ сами по себе не принадлежат к подсластителям, но заставляют вкусовые рецепторы тоньше чувствовать сладкий вкус и не замечать горький. Как отмечают авторы статьи в Journal of Agricultural and Food Chemistry, подсластители и усилители сладкого вкуса могут составлять до пятнадцати процентов (по массе) от сухого концентрата соков. Применение подобных методов скрининга позволит ускорить отбор сортов культурных растений для селекции или генетической модификации под новые задачи.

Современные сахарозаменители, несомненно, безопаснее, чем древнеримский ацетат свинца. Тем не менее, регулярно выходят научные статьи, связывающие их употребление и возникновение болезней (из недавнего — сахарный диабет и онкозаболевания). В связи с этим многие лаборатории заняты поиском соединений естественного происхождения, усиливающих сладкий вкус, и все больше распространения получают растительные подсластители. Наиболее известен стевиозид, но его получение в чистом виде, хотя и налажено во всем мире (в том числе и в России), пока еще довольно сложно. В связи с этим продолжаются поиски новых растений-источников подсластителей.

Наиболее высок шанс найти новые подсластители в растениях, синтезирующих много вторичных метаболитов. Перспективные кандидаты — представители рода Citrus семейства рутовые. Цитрусы хорошо изучены, представлены большим количеством генетических линий, довольно неприхотливы в культуре, а главное — синтезируют много разных вторичных метаболитов. При этом до недавнего времени было известно всего два усилителя сладкого вкуса, синтезируемых лимонами или апельсинами.

Химики из Университета Флориды в США во главе с Ю Ваном (Yu Wang) решили поискать подсластители в метаболоме цитрусовых. Для этого они взяли образцы 11 сортов урожаев 2019 и 2020 годов. В целом сорта можно идентифицировать как мандарины, клементины или минеолы (девять сортов), грейпфрут (один сорт) и апельсин (один сорт).

Исследователи выжимали сок из мякоти плодов (без цедры) и при помощи высокоэффективной жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией искали следы уже известных подсластителей с известными отношениями массы к заряду. Анализ идентифицировал восемь таких соединений, из которых лишь два были ранее известны у цитрусов, а одно — оксим V — и вовсе впервые было обнаружено в живой природе. Обнаружение пяти соединений было подтверждено прямым сравнением с лабораторными образцами веществ.

Обнаруженные соединения имели разное строение: среди них были флавоноиды (эриодиктиол, гесперитин, дигидрокверцетин-3-ацетил-4’-метиловый эфир, 3-ацетокси-5,7-диокси-4’метоксифлавонон), терпеноиды (сесквитерпены эрнандульцин и 4β-гидроксиэрнандульцин, монотерпен перилловый альдегид) и альдоксим (оксим V). Не все из этих соединений были классическими подсластителями: эриодиктиол блокирует восприятие горького вкуса, а гесперитин повышает сродство рецепторов сладкого вкуса к углеводам.

Концентрация выявленных веществ варьировала в диапазоне от тысячных долей процента (эрнандульцин) до 15 процентов сухой массы концентрата сока (оксим V). Концентрация всех пяти веществ в соке соответствовала эффективному диапазону. Так, по расчетам, гесперитин в зарегистрированной концентрации (0,04-1,4 миллиграмма на грамм сухого концентрата) должен делать пищу на несколько десятков процентов слаще.

Пока нет экспериментов с фруктами, которые бы показывали, что концентрация обнаруженных соединений влияет на вкус фруктов (по современным представлениям, на сладость цитрусовых больше зависит от соотношения углеводов и кислот). С другой стороны, известно, что добавление отдельных летучих органических соединений в растворы лимонной кислоты с сахаром делает их более «цитрусовыми» на вкус и влияет на восприятие ароматов. О сложности разграничения понятий вкуса и запаха можно прочитать в нашем материале «Феноменология духа».

Концентрация соединений во фруктах разных сортов различалась в десятки раз, а в урожаях разных лет — в разы. В таких условиях скрининг метаболома позволит быстро отобрать наиболее перспективные сорта, чтобы эффективнее выводить из них линии растений с заданными свойствами, обходясь минимальными сроками селекции или минимальным объемом генетических модификаций.

Изменение чувствительности к сладкому под действием неуглеводных соединений — известный эффект. Например, мы рассказывали о нем применительно к несладкому кофе (и неважно, с кофеином или без).

Сергей Задворьев