Химики получили нетоксичный синий краситель из свекольного сока

Химики синтезировали новый синий краситель из бетанина, который входит в состав свекольного сока. В отличие от большинства других типов синих красок, новый краситель стабилен на свету, сохраняет цвет в широком диапазоне кислотности, не содержит токсичных ионов металлов и безопасен для живых организмов. Исследование опубликовано в Science Advances.

Одной из первых причин, заставивших людей заниматься химией, стала необходимость изготовления красок. Усовершенствование природных и создание новых искусственных красок привели к появлению множества химических технологий. Найти стабильные и экономически доступные природные красители весьма сложно, и особенно сложна эта задача в случае синего цвета. Синие минеральные пигменты хоть и отличаются высокой устойчивостью, но часто дороги и содержат токсичные катионы металлов, что ограничивает их широкое использование. Многие природные объекты кажутся нам голубыми из-за рэлеевского рассеивания — рассеивания света на объектах, размеры которых меньше его длины волны. Так например крылья голубой сойки и бабочек морфо кажутся человеческому глазу синими из-за своей структуры, но вещества, из которых они состоят, не синие.

Барбара Коэльо де Фрейтас Дорр (Barbara Coelho de Freitas-Dörr) и ее коллеги из университета Сан-Паулу синтезировали новый синий краситель, в составе которого нет ионов металлов. Новый хромофор исследователи назвали «свекольным синим» (BeetBlue), так как они получали его из бетанина, которым богат свекольный сок. В щелочной среде за полчаса при комнатной температуре от молекулы бетанина отщепилась индольная часть, на место которой на второй стадии синтеза, которая тоже протекала при комнатной температуре, присоединился 2,4-диметилпиррол, образуя целевую молекулу. Структуру молекулы исследователи подтвердили с помощью ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии высокого разрешения.

Выход второй реакции составил 70 процентов, что в три раза выше выходов реакций получения беталаинов — природных пигментов, производных индола. Полученная молекула обладала сопряженной системой 𝞹-электронов, похожей на структуру индоцианина зеленого. В зависимости от электронной структуры и заместителя у атома азота, природные беталаины могут быть желто-оранжевыми или красно-фиолетовыми. Более протяженное сопряжение двойных связей в молекуле нового красителя смещает спектр его поглощения в водных растворах в красную область по сравнению с бетанином и индиксантином.

Методом спектрофотометрического титрования авторы показали, что в диапазоне pH от 3 до 8 раствор оставался синим, однако в сильнощелочных средах он обратимо менял цвет на желтый, в то время как природные беталаины в таких условиях разрушаются. Многие синие красители меняют цвет или выцветают в сильнокислых условиях, но «свекольный синий» оставался синим в различных кислых средах, и даже становился более насыщенным в органических растворителях вроде диметилсульфоксида (ДМСО) или трифторэтанола (ТФЭ).

Продемонстрировать применение нового вещества авторы решили на примере окраски различных материалов: целлюлозного листа, хлопковой ткани, йогурта, пряди волос, кокона тутового шелкопряда и мальтодекстрина (патоки). В зависимости от матрицы, цвет казался разным, но под микроскопом исследователи увидели равномерное распределение цвета по материалу.

Использование новых красителей требует исследований их токсичности. Авторы проверили вещество на цитотоксичность по отношению к клеткам печени и пигментного эпителия сетчатки, а также по отношению к эмбрионам рыбок данио-рерио. Наличие «свекольного синего» в среде, в которой развивались эмбрионы рыбок, не оказало никакого влияния, так же, как и на клетки печени и эпителия.

По словам авторов, новый хромофор обладает биосовместимостью, аналогичной природным беталаинам, и способностью окрашивать различные материалы. А простота синтеза и изменения состава подобных молекул открывает путь к созданию новых красителей с заданными свойствами.

Минувшей зимой американские ученые сообщили о выявлении связи между использованием краски для волос и средств для их выпрямления с повышением риска развития рака груди. А годом ранее британские ученые предложили стойкую нетоксичную краску из смородинового жмыха.

Алина Кротова