Убийца из зазеркалья

Отличите ли вы лекарство от его токсичного зеркального изомера?

Правая и левая рука — зеркальные отражения друг друга. Их анатомическое строение абсолютно одинаково, но правая рука никогда не станет левой, как ее ни крути и ни переворачивай, — это принципиально разные геометрические объекты. То же самое можно сказать про большинство сложных молекул лекарственных веществ. Дело в том, что каждый атом углерода образует четыре связи. Если среди них нет кратных (двойных или тройных), то атом углерода оказывается в центре тетраэдра. Вершины же тетраэдра можно раскрасить в четыре цвета двумя способами — получатся два «зеркальных» тетраэдра. Так и с атомом углерода — существуют два «зеркальных» способа расположить вокруг него четыре разные группы атомов.

Молекулы, являющиеся зеркальными отражениями друг друга, называются оптическими изомерами. Они обладают абсолютно похожими физическими и химическими свойствами, их не отличить по температуре плавления или, например, растворимости в воде. Синтезировать только один конкретный изомер довольно сложно, природа справляется с этим гораздо лучше, чем современный органический синтез. Из-за этого многие лекарственные препараты раньше выпускались в виде смеси изомеров. Но если и левая и правая рука в некотором смысле одинаково полезны, то зеркальные отражения ряда лекарственных молекул оказываются не просто неактивными, а ядовитыми, что порой приводило к трагическим последствиям. Сможете ли вы угадать, какая из двух молекул — настоящее лекарство, а какая — злой зазеркальный близнец?

1. R-карнитин — важная биомолекула, помогающая нашим клеткам расщеплять жиры. А его зеркальный собрат, S-карнитин — токсичен. Которая из молекул безопасна?

Буквы R- и S- указывают на конкретный изомер и определяются с помощью особых правил. На всех картинках атомы углерода — серые, водорода — белые, кислорода — красные, азота — синие, серы — желтые.
2. S-пеницилламин — эффективный препарат при болезни Вилсона, а его зеркальное отражение, R-пеницилламин, нейротоксичен. Найдите безопасную молекулу.
3. Действующее вещество известного нестероидного противовоспалительного средства «Налгезин» — S-напроксен. А его зеркальный изомер токсичен для печени. Где на картинке лекарство?
4. Cальбутамол — известный препарат для астматиков, расширяющий бронхи. В смеси зеркальных изомеров активен только R-изомер сальбутамола. Где он?
5. S,S-этамбутол назначают при туберкулезе, а его отражение R,R-этамбутол может вызывать слепоту. Выберите лекарство.
6. Конечно, этот тест не был бы полным без классического примера R-талидомида — седативного средства, разрешенного в 1957–1962 годах к применению у беременных. Его S-форма, появлявшаяся при изомеризации в организме, вызывала уродства плода. Укажите структуру молекулы в лекарстве.
7. Напоследок предложим выбор попроще. Наши органы обоняния вооружены рецепторами, которые точно также обладают зеркальной изомерией. Поэтому некоторые оптические изомеры можно отличить по запаху. Предположим, что вам нравится запах мяты, им обладает R-карвон. Его зеркальный изомер, S-карвон, обладает запахом тмина (или семян укропа). Выберите «мятную молекулу».

Нашли опечатку? Выделите фрагмент и нажмите Ctrl+Enter.