Молекулярных роботов научили собирать молекулы с заданной стереоизомерией

S. Kassem et al./ Nature, 2017

Ученые из Манчестера разработали молекулярную машину, которая может управляемо синтезировать стереоселективные изомеры. Это первый пример программируемого молекулярного робота, который производит синтез отдельных молекул. Работа опубликована в Nature.

Молекулярные машины — объекты, состоящие из одной или нескольких молекул, движением которых можно управлять. Разработанные к настоящему дню молекулярные роботы предлагают использовать, в основном, для механической работы, например, в качестве молекулярного мотора или молекулярного насоса. И несмотря на то, что молекулярные машины уже удалось приспособить, например, для переключения хиральности молекул или контроля за последовательностью мономеров при синтезе олигомеров, считалось, что создать подобный механизм для операций с отдельными атомами еще долго будет невозможно. Тем не менее, британским химикам удалось показать, что молекулярную машину, представляющую из себя управляемую большую молекулу, можно использовать для синтеза молекул поменьше.

В своей работе исследователи создали молекулярного робота, которого можно запрограммировать на синтез стереоспецифических молекул. Для этого химики использовали реакцию присоединения тиола и алкена ненасыщенному альдегиду. В результате такой реакции может образоваться четыре различных диастереомера (химических изомера с несколькими хиральными центрами). В традиционном органическом синтезе такая реакция осуществляется с использованием двух катализаторов, но ни использование катализаторов, ни изменение условий не позволяет селективно получить диастереомеры только одного типа.

Предложенная учеными молекулярная машина работает таким образом, что каждый из четырех диастереомеров, который может образоваться в результате реакции присоединения, является результатом одной из четырех возможных «программ». Все реагенты и условия для каждой из программ одинаковые, а выбор нужной формы изомера определяется положением «руки» робота — той части химической структуры, которая отвечает непосредственно за синтез.

Схема работы молекулярной машины состоит из шести основных стадий и включает две стадии возможного переключения между цис- и транс-изомерной конфигурациями, таким образом допуская четыре различных пути работы. Каждый из этих путей приводит к образованию своего типа диастереомера.

В результате такого синтеза под управлением молекулярного робота удалось получить каждый из четырех диастереомеров с выходом от 60 до 80 процентов. По словам ученых, добиться большего выхода не получилось из-за того, что цис-транс переключение в молекулярной машине, которое и определяет программу, происходит лишь с вероятностью 80-90 процентов в зависимости от типа изомера.

По утверждениям исследователей, предложенный метод уже в ближайшее время будет активно использоваться в химическом синтезе. Поэтому через 10 или 20 лет может произойти создание целых молекулярных фабрик по производству и транспорту отдельных молекул. Ученые предполагают, что такие молекулярные фабрики будут включать в себя не только элементы для химического синтеза, но и механические элементы для транспортировки веществ, например, в медицинских целях. Для этого уже разрабатываются молекулярные моторы и молекулярные роботы для выполнения более частных задач, например, сверления отверстий в клеточной мембране.

Александр Дубов

Нашли опечатку? Выделите фрагмент и нажмите Ctrl+Enter.