Одну из сильнейших углеродных кислот впервые получили в чистом виде

Модель молекулы трицианометана

Изображение: Wikimedia Commons

Химики из Университета Людвига Максимилиана (Мюнхен) впервые выделили в чистом виде одну из сильнейших CH-кислот — трицианометан. Соединения этого класса обладают высокой кислотностью благодаря легкому отрыву протона (H+) от атома углерода (C),  откуда и берется название. В водных растворах трицианометан, известный раньше лишь в виде солей, обладает кислотностью на два порядка выше чем у серной. Исследование опубликовано в журнале Angewandte Chemie International Edition.

Авторы работы получили свободный трицианометан с помощью реакции его кальциевой соли с плавиковой кислотой (HF). Анион HF2- вытеснил собой остаток органической кислоты и выпал в осадок в виде кальциевой соли. Образовавшийся свободный трицианометан был устойчив при температурах ниже −40 °C.

Исследование показало, что кислота существует преимущественно в виде трицианометана, а не в виде таутомерного (CN)2C=C=NH (соединения, способного свободно превращаться в трицианометан и обратно). К тому же соединение оказалось чувствительным к влаге.

Первые попытки выделения кислоты были проведены еще в XIX веке. Тогда химики использовали в качестве «вытеснителя» серную кислоту. Но в результате реакции в одном случае удалось выделить лишь гидратированный трицианометан, [H3O]+[C(CN)3], в других условиях кислота вступала в химическую реакцию, еще больше нарушавшую структуру соединения. Высказывались предположения, что соединение и вовсе не может быть выделено в чистом виде.

Типичным примером CH-кислот является ацетилен. Его кальциевая соль, карбид кальция, выделяет газ при взаимодействии с водой (она, в данном случае играет ту же роль, что и HF в синтезе трицианометана). Однако показатель кислотности ацетилена в воде равен 25, что значит, что он на 30 порядков слабее чем трицианометан. Самой сильной из CH-кислот является карборановая кислота, она на пять порядков сильнее трицианометана.

Владимир Королёв

Нашли опечатку? Выделите фрагмент и нажмите Ctrl+Enter.