Химики разобрались в синеве раков до варки

Химики из Университета Манчестера выяснили причину темно-синей окраски белковых комплексов астаксантина — пигмента, ответственного за покраснение раков и лобстеров при варке. Статья с исследованием опубликована в журнале Physical Chemistry Chemical Physics.

Астаксантин представляет собой каротиноидный пигмент — по своей химической природе он очень близок β-каротину, придающему оранжево-желтую окраску моркови и тыкве. В организме раков он находится в комплексе со специальным белком, β-крустацианином, и в этом состоянии обладает синей окраской. При варке структура белка нарушается и астаксантин выходит наружу, придавая раствору (или ракам) интенсивную красную окраску. Интересен тот факт, что этот же пигмент ответственен за окраску мышц рыб семейства Salmonidae (лососевых).

Долгое время не было известно, с чем связано такое сильное изменение окраски. Одна из существующих теорий была связана с тем, что в белковом комплексе астаксантин сильно деформирован, что и изменяет его электронные свойства. Но это не давало полноценного объяснения наблюдаемому эффекту. Авторы нашли подтверждение другой теории, в согласии с которой пигмент в комплексе находится в другой таутомерной форме. 

Таутомерия — явления обратимой изомерии, проявляющееся, в частности в карбонильных соединениях, к которым и относится астаксантин. То, что в органических растворителях в основных средах этот пигмент изменяет свою окраску на темно-синюю было известно давно, но подтверждений того, что в водной среде он может быть устойчив в изомерной форме не было обнаружено. 

В новой работе химики обнаружили, что аналог астаксантина — замещенный  β-ионон — обладает выраженными кислотными свойствами, что обеспечивает возможность перевода его в енольное состояние в водной среде (например, с помощью щелочи). Результаты квантово-химических расчетов для астаксантина дают аналогичные результаты, что позволяет утверждать об устойчивости его енольной формы. Все это позволяет утверждать, что образование комплекса β-крустацианина с енольной формой пигмента является наиболее вероятным объяснением черно-синей окраски лобстеров.